Ứng dụng trong tổng hợp Natri_bis(trimetylsilyl)amua

NaHMDS được dùng rộng rãi như một bazơ cho các axit C-H. Các phản ứng tiêu biểu:

  • Tách proton của xeton và este để tạo các dẫn xuất enolat.
  • Tạo các halocacben như CHBr và CHI bằng phản ứng tách hiđrohalogenua của CH2X2 (X = Br, I). Các cacben này cộng hợp với anken tạo thành dẫn xuất thế của xiclopropan.
  • Tạo thuốc thử Wittig thông qua phản ứng tách proton các muối photphoni.
  • Tách proton của xianohiđrin.

NaHMDS cũng dùng cho các axit N-H.

NaHMDS phản ứng với ankyl halua tạo ra các dẫn xuất amin:

(CH3)3Si)2NNa + RBr → (CH3)3Si)2NR + NaBr(CH3)3Si)2NR + H2O → (CH3)3Si)2O + RNH2

Quá trình trên được mở rộng lên thành phản ứng aminomwtyl hóa nhờ tác chất (CH3)3Si)2NCH2OMe, chứa một nhóm metoxi không thay thế.

  • Tách proton các chất đầu để tạo thành các cacben bền.